Не знаю правильно ли я делаю, но такая же проблема, вечно все оплачивается моими картами, так как с картами все остальные бояться возиться.
По пунктам проезд и проживание я детализирую. По расходам отвечаю только за свои расходы, их и учитываю как "свой" Отпуск. Если кто-то где-то за кого-то платит или используем карту, стараемся в этот же вечер или на следующее утро расчитаться налом, чтобы потом не вспоминать кто кому сколько должен.
По оплатам картой пишу категориями, например:
Расходы
Отдых / Турция / Я / Билеты / и вношу например 5200
Отдых / Турция / Петя / Билеты / и тоже 5200
При этом тут же планирую доход по тем же категориям на 5200 ориентировочно на дату когда мне Петя собирается отдать.
Также если я покупаю много всего могу писать так
Отдых / Турция / Петя / Проживание в комменты пишу стамбул 3000
Отдых / Турция / Петя / Проживание пишу анталия 2 ночи 5000
И тут же планирую доход с той же категорией(ну или немного измененной Петя-Турция-Проживание) на 8000, при этом могу написать подробнее в комментариях 3000(стамбул)+5000(анталия).
Последнее время также пишу часто просто
Отдых/Турция/Петя а в описании уже пишу что это проезд или проживание, чтобы не плодить категории. Хотя себе для отчетности интересно сколько мне обошлось проживание отдельно, сколько отдельно вышел транспорт.
Соответственно расходы на себя записываю отдельно для отчетности. Расходы на других отдельно и им удобно потом когда спрашивают "Сколько с меня", открываешь хани-мани и говорить столько-то за то и за это.
У моего способа есть одна проблема, данные транзации увеличивают статистику по доходам и расходам за месяц. То есть получается вы потратили много, но и часть денег "заработали", вернув обратно. То есть сложнее из такой статистики выловить реальный заработок, хотя по категориям понятно где зарплата, а где — Петя вернул.